Die erste Mannschaft spielte 1980/81 und 1985 in der Stadtliga. Überragender Spieler des Vereins wurde Hauke Reddmann. Seit 1981 gewann er 13 mal in Folge den Meistertitel und holte sich bis heute 14 mal den Vereinspokal. Seit 1983 belegte er bei den Hamburger Einzelmeisterschaften vordere Plätze, die mit dem Gewinn im Jahre 1995 seinen Höhepunkt fand.
Im Jubiläumsjahr 1986 konnten weitere sportliche Erfolge erzielt werden. Der 1. Mannschaft gelang der erneute Aufstieg in die Stadtliga. Hauke Reddmann gewann als erster Wilhelmsburger dreimal den Wanderpokal und die Qualifikation für die Bundesausscheidung im Dähne-Pokal als bester Hamburger.
Das Gastspiel der 1. Mannschaft in der Stadtliga währte nur kurz. 1987 ging es bereits wieder runter und es sollte viele zweite Plätze bis zum erneuten Aufstieg dauern. In diesem Jahr war es endgültig vorbei mit dem Gymnasium Wilhelmsburg. Hatten bis dato die Schülermeisterschaften an den Schulen immer wieder Anwärter für unsere Jugend hervorgebracht, so riß das Einschlafen der schulischen Aktivitäten eine Lücke, die bis heute nicht richtig aufgefüllt werden konnte. Immerhin wurde 1987 und 1988 noch zwei Jugend-Mannschaften ins Rennen geschickt, die sich in der 2. und in der 4. Klasse gut plazieren konnten.
Das neue Jahrzehnt begann mit einer schwierigen Phase. Die Zahl der aktiven Spieler reduzierte sich so weit, daß nur noch zwei Mannschaften bei den Senioren und eine Mannschaft bei den Jugendlichen gemeldet werden konnte. An der schachlichen Spitze tat sich etwas: Sven Wobbe gelang es 1990 das 10jährige Dauerabo von Hauke Reddmann auf den Vereinspokal zu unterbrechen. Die Anzahl der Teilnehmer an Pokal und Meisterschaft pendelte sich auf 16 bis 22 ein, eine Zahl, die auch heute noch gültig ist.
1991 startete Heiner Ahrens erneut Aktivitäten in der Jugendarbeit. Mit zwei Anfängerkursen im Frühjahr und Herbst gelang es ihm, der Jugend zu Nachschub zu verhelfen, so daß nach einer Pause von einem Jahr 1993 eine neue Jugendmannschaft ins Rennen geschickt werden konnte, wenn auch nur in einer Spielgemeinschaft mit Finkenwerder.

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